Ce document propose une introduction structurée à la nomenclature en chimie organique, destinée aux étudiants universitaires. Il constitue un guide essentiel pour apprendre à nommer les molécules et à déduire leur structure, facilitant ainsi la communication scientifique.
Il couvre les notions fondamentales suivantes :
- Les règles de dénomination des hydrocarbures (saturés, insaturés, cycliques et aromatiques).
- La hiérarchie des groupes fonctionnels et leur impact sur le nom (alcools, aldéhydes, cétones, acides, amines, etc.).
- De nombreux exemples illustrant l'application des règles de l'IUPAC.
Chimie générale : Nomenclature en chimie organique
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La nomenclature permet de :
- Trouver le nom d’une molécule connaissant sa structure.
- Trouver la structure d’une molécule connaissant son nom.
1. Hydrocarbures saturés acycliques : les alcanes
Les hydrocarbures saturés sont formés uniquement de carbone et d’hydrogène. Leur nom est constitué d'un préfixe correspondant au nombre de carbones de la chaîne, suivi de la terminaison -ane.
| Nombre de C | Préfixe | Nombre de C | Préfixe |
|---|---|---|---|
| 1 | méth- | 8 | oct- |
| 2 | éth- | 9 | non- |
| 3 | prop- | 10 | déc- |
| 4 | but- | 11 | undéc- |
| 5 | pent- | 12 | dodéc- |
| 6 | hex- | 13 | tridéc- |
| 7 | hept- |
Exemple : Pour CH3-CH2-CH2-CH3
- La chaîne principale compte 4 carbones, d'où le préfixe but-.
- C'est un hydrocarbure saturé, donc la terminaison est -ane.
Le nom est donc butane.
2. Hydrocarbures saturés ramifiés acycliques
Une ramification est un substituant (ou un radical) lié à la chaîne principale. Un radical prend une terminaison en -yle.
Exemple : CH3-CH2- est un groupe éthyle.
2.1. Numérotation de la chaîne
La chaîne principale est celle qui possède le plus grand nombre de carbones. Les indices indiquant l’emplacement des radicaux doivent être les plus petits possibles.
Exemple : Pour un méthylhexane tel que CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3, la chaîne principale est un hexane et le groupe méthyle est en position 3. Le nom est 3-méthylhexane.
Dans le nom, les substituants ont la terminaison -yl (sans 'e' final quand ils font partie d'un nom complexe).
Les substituants sont placés avant le groupe principal. S’il y a plusieurs groupes substituants différents, ils sont placés par ordre alphabétique (sans tenir compte des préfixes multiplicateurs di-, tri-, tétra-, etc.).
S'il y a plusieurs groupes identiques dans la molécule, on utilise un préfixe multiplicateur :
| Nombre de substituants identiques | Préfixe |
|---|---|
| 2 | di- |
| 3 | tri- |
| 4 | tétra- |
2.2. Indices et signes
Règles générales (valables pour tous les composés) :
- Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom à laquelle ils se réfèrent.
- Les indices sont reliés à la partie du nom par un tiret.
- S’il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même partie, ils sont séparés par une virgule.
Exemple : Pour CH3-CH2-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3, la chaîne la plus longue (7 carbones) est un heptane, et un groupe méthyle est en position 3. Le nom est 3-méthylheptane.
Exemple : Pour une molécule avec une chaîne principale de 9 carbones (nonane), portant un groupe éthyle en position 5 et deux groupes méthyles en positions 4 et 5, le nom est 5-éthyl-4,5-diméthylnonane. Le groupe éthyle précède les groupes méthyles dans l'ordre alphabétique (e avant m), et les positions des méthyles sont groupées par une virgule.
2.3. Ramifications multiples
Les chaînes latérales sont numérotées à partir du carbone lié à la chaîne principale. Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mis entre parenthèses.
Exemple : Pour nommer une molécule comme le 5-(1-Méthylpropyl)décane :
- Chaîne principale : décane.
- Le substituant principal est en position 5.
- Ce substituant est lui-même ramifié : un groupe propyle (3 carbones) dont le premier carbone est lié à la chaîne principale, et un groupe méthyle est attaché à ce premier carbone du propyle. D'où le radical "1-méthylpropyle".
- Le nom final est 5-(1-Méthylpropyl)décane.
3. Hydrocarbures insaturés acycliques
3.1. Hydrocarbures à doubles liaisons : les alcènes
Le nom d’un hydrocarbure insaturé avec une double liaison est formé par le préfixe de l’hydrocarbure saturé correspondant. La terminaison -ane devient -ène.
Exemple : Pour CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
- La chaîne principale a 6 carbones, d'où le préfixe hex-.
- Il y a une double liaison en position 2, d'où la terminaison -2-ène.
Le nom est donc hex-2-ène.
S’il y a plusieurs doubles liaisons, on utilise des préfixes multiplicateurs :
| Nombre de doubles liaisons | Terminaison |
|---|---|
| 2 | -diène |
| 3 | -triène |
Exemple : Pour CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2
- La chaîne principale a 6 carbones, d'où le préfixe hex-.
- Il y a deux doubles liaisons en positions 1 et 4, d'où la terminaison -1,4-diène.
Le nom est donc hexa-1,4-diène (le 'a' est ajouté pour la prononciation).
Noms usuels :
- CH2=CH2 : éthylène (et non éthène)
3.1.1. Substituants à doubles liaisons
ATTENTION : Dans le cas des composés insaturés, la chaîne principale n’est pas forcément la plus longue, mais celle qui contient le plus d’insaturations (doubles ou triples liaisons).
Les radicaux dérivés d'alcènes ont la terminaison -ényle (ou -ényl dans un nom complexe).
Noms usuels :
- CH2=CH- : vinyle (et non éthényle)
- CH2=CH-CH2- : allyle (et non prop-2-ényle)
Exemple : Une chaîne de 7 carbones avec une double liaison en position 1 (hept-1-ène) et un groupe propyle en position 3 est nommée 3-propylhept-1-ène.
3.2. Hydrocarbures à triples liaisons : les alcynes
Le nom d’un hydrocarbure insaturé avec une triple liaison est formé par le préfixe de l’hydrocarbure saturé correspondant. La terminaison -ane devient -yne.
Exemple : CH≡C-CH2-CH2-CH3 est le pent-1-yne.
Avec plusieurs triples liaisons :
- CH≡C-C≡C-CH3 est le pent-1,3-diyne.
- CH≡C-C≡C-C≡C-H est l'hexatriyne.
Nom usuel :
- HC≡CH : acétylène (et non éthyne)
3.2.1. Substituants à triples liaisons
Les radicaux dérivés d'alcynes ont la terminaison -ynyle (ou -ynyl dans un nom complexe).
Exemple : CH3-C≡C-CH2- est le but-2-ynyle.
3.3. Hydrocarbures avec doubles et triples liaisons
On utilise le préfixe de l’hydrocarbure saturé et une terminaison -ényne.
Les liaisons multiples doivent avoir les indices les plus bas possibles. S’il subsiste un choix, la double liaison a l’indice le plus bas.
Exemple : CH≡C-CH2-CH=CH2 est le pent-1-ène-4-yne. (La double liaison en position 1 est prioritaire sur la triple liaison en position 4 pour la numérotation).
4. Hydrocarbures monocycliques saturés et insaturés
4.1. Hydrocarbures monocycliques saturés
Le nom d’un hydrocarbure monocyclique saturé se forme en accolant le préfixe cyclo- au nom de l’hydrocarbure acyclique saturé correspondant.
- Cyclo-CH2-CH2-CH2- : cyclopropane
- Cyclo-CH2-(CH2)4-CH2- : cyclohexane
Les noms des radicaux sont obtenus en remplaçant la terminaison -ane par -yle (ou -yl dans le nom).
- Cyclo-CH-CH2-CH2- : cyclopropyle
- Cyclo-CH-(CH2)5- : cyclohexyle
4.2. Hydrocarbures monocycliques insaturés
Le nom est similaire à celui d'un monocycle saturé, mais avec une terminaison -ène, -diène, -yne, -diyne, etc., selon les insaturations.
- Cyclohexène
- Cyclohex-1,3-diène
- Cycloundécyne
4.3. Hydrocarbures monocycliques aromatiques
Un composé mono- ou polycyclique est considéré aromatique si :
- Il possède des doubles liaisons alternées (système conjugué).
- Il comprend (4n + 2) électrons π dans le cycle, où n est un nombre entier (règle de Hückel).
La plupart des hydrocarbures monocycliques aromatiques possèdent des noms usuels :
- Benzène
- Toluène (méthylbenzène)
- Cumène (isopropylbenzène)
- Styrène (vinylbenzène)
4.3.1. Substitution du cycle
La substitution est indiquée par des nombres. Les substituants doivent avoir les indices les plus bas possibles. Si un choix subsiste, on prend l’ordre alphabétique.
Exemple : 1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène.
4.3.2. Radicaux aromatiques
- C6H5- : phényle
- C6H5-CH2- : benzyle
4.3.3. Polyaromatiques condensés
Il existe une grande variété de composés polycycliques dont les noms peuvent être complexes. Voici quelques exemples courants :
- Naphtalène
- Anthracène
- Phénanthrène
La numérotation suit des règles spécifiques : elle commence généralement par le carbone le plus haut dans le cycle de droite (dans le sens des aiguilles d’une montre), et les carbones communs à plusieurs cycles ne sont pas numérotés. L’anthracène fait exception à cette règle.
Exemples de noms avec numérotation :
- 2,10-diméthylanthracène
- 2,9-diméthylanthracène
- 9-éthyl-1-méthylphénanthrène
5. Les fonctions chimiques
5.1. Détermination du nom d’une molécule fonctionnalisée
Pour nommer une molécule comportant des groupes fonctionnels, suivre ces étapes :
- Déterminer la fonction principale (celle qui sera le suffixe).
- Déterminer la structure de base (chaîne ou cycle) portant cette fonction.
- Nommer les autres substituants.
- Numéroter la chaîne principale en donnant l'indice le plus bas possible à la fonction principale et aux substituants.
- Assembler les noms des substituants selon l’ordre alphabétique, puis le nom de la chaîne de base, et enfin le suffixe de la fonction principale.
Les différents groupes fonctionnels sont classés dans le Tableau 1 (ci-dessous) selon un ordre de priorité décroissant. On choisit comme groupe principal celui qui se trouve le plus haut dans ce tableau. Il est désigné par le suffixe correspondant. Tous les autres groupes sont désignés par des préfixes.
Exemple pour une cétone :
- Fonction principale : cétone, terminaison -one.
- Chaîne principale : celle portant la fonction principale, par exemple, 6 carbones (hex-).
- Numérotation : L'indice de position le plus bas possible pour la fonction cétone.
Nom : hexan-2-one (si le carbonyle est en position 2).
Note : Les halogènes ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours désignés par des préfixes.
- F- : fluoro-
- Cl- : chloro-
- Br- : bromo-
- I- : iodo-
Exemple : Cl-CH2-CH(Br)-CH2-CH2-CH3 est le 2-bromo-3-chloropentane (l'ordre alphabétique est respecté pour les préfixes).
5.2. Groupes fonctionnels principaux (Tableau 1)
Ce tableau présente les suffixes et préfixes utilisés pour désigner quelques groupes importants, rangés dans l’ordre décroissant de priorité.
| Classe | Formule* | Préfixe : groupe secondaire | Suffixe : groupe principal |
|---|---|---|---|
| Acides carboxyliques | -COOH / -(C)OOH | Carboxy- | acide ... carboxylique / acide ... oïque |
| Acides sulfoniques | -SO3H | Sulfo- | acide ... sulfonique |
| Anhydrides d’acides | R-COOOC-R | - | anhydride d’acide ... |
| Esters | -COOR / -(C)OOR | R-oxycarbonyl- | ... carboxylate de R / ... oate de R |
| Halogénures d’acyles | -CO-halogène / -(C)O-halogène | Halogénoformyl- | halogénure de ...carbonyle / halogénure de ...oyle |
| Amides | -CO-NH2 / -(C)O-NH2 | Carbamoyl- | -carboxamide / -amide |
| Amidines | -C(=NH)-NH2 / -(C)(=NH)-NH2 | Amidino- | -carboxamidine / -amidine |
| Nitriles | -C≡N / -(C)≡N | Cyano- | -carbonitrile / -nitrile |
| Aldéhydes | -CHO / -(C)HO | Formyl- / Oxo- | -carbaldéhyde / -al |
| Cétones | (C)O | Oxo- | -one |
| Alcools | -OH | Hydroxy- | -ol |
| Phénols | (phényl)-OH | Hydroxy- | - |
| Thiols | -SH | Mercapto- | -thiol |
| Hydroxyperoxydes | -O-OH | Hydroperoxy- | - |
| Amines | -NH2 | Amino- | -amine |
| Imines | =NH | Imino- | -imine |
| Éthers | -OR | R-oxy- | - |
| Sulfures | -SR | R-thio- | - |
| Peroxydes | -O-OR | R-dioxy- | - |
* Les atomes de carbone (et phényle) indiqués entre parenthèses sont inclus dans le nom de la structure fondamentale et non dans le suffixe ou préfixe.
5.3. Alcools (R-OH, alcanols)
Si le groupe hydroxyle est la fonction principale, le suffixe est -ol.
- CH3-CH(OH)-CH3 : Propan-2-ol
- (CH3)2CH-CH2-OH : 2-méthylpropanol
- Cl-CH2-CH2-OH : 2-chloroéthanol
Si le groupe hydroxyle est secondaire, le préfixe est hydroxy-.
Exemple : Pour une molécule comportant à la fois une fonction acide carboxylique et une fonction alcool, l'acide carboxylique étant prioritaire, la fonction alcool est traitée comme un substituant.
- Fonction principale : Acide carboxylique (suffixe acide ...-oïque).
- Fonction secondaire : Alcool (préfixe hydroxy-).
Le nom d'un acide en C6 avec un groupe hydroxy en C6 est : Acide 6-hydroxyhexanoïque.
5.4. Éthers (R-O-R’, alkoxyalcanes)
Les éthers sont considérés comme des dérivés des alcools dans lesquels le proton du groupe hydroxyle (-OH) est remplacé par un groupe alkyle (-R’). Les éthers ne sont pas un groupe prioritaire et sont toujours désignés par le préfixe -oxy-.
- La chaîne carbonée la plus longue est considérée comme le groupe principal R.
- Le radical restant, R’O-, est dérivé de l’alcool correspondant.
Exemple : CH3-O-CH2-CH3 est le méthoxyéthane.
Exemple combiné : CH3-CH2-O-CH2-CH2-OH
- Fonction principale : Alcool (suffixe -ol).
- Fonction secondaire : Éther (préfixe éthoxy-).
Le nom est 2-éthoxyéthanol.
5.5. Éthers cycliques
Les éthers cycliques sont nommés avec le préfixe oxa-, qui indique qu’un atome de carbone du cycle a été remplacé par un atome d’oxygène, et la nomenclature des cycloalcanes.
Exemple : Un cycle à six atomes avec un oxygène est un oxacyclohexane.
La numérotation commence par l’hétéroatome (l'oxygène dans ce cas).
5.6. Les aldéhydes (RCHO)
Si le groupe aldéhyde est la fonction principale, le suffixe est -al ou -carbaldéhyde.
- Le suffixe -al est utilisé lorsque le carbone du groupe aldéhyde fait partie de la chaîne ou du cycle principal.
- Le suffixe -carbaldéhyde est utilisé lorsque le carbone du groupe aldéhyde ne fait pas partie de la chaîne ou du cycle principal (ex: sur un cycle).
Exemples :
- CH3-CH2-CHO : propanal
- CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CHO : 4,6-diméthylheptanal
- Cyclohexane-CHO : cyclohexanecarbaldéhyde
Si le groupe aldéhyde est secondaire, le préfixe est formyl- (s'il est sur une chaîne latérale ou non inclus dans la chaîne principale) ou oxo- (s'il est inclus dans la chaîne principale mais non terminal).
Exemple : Pour une molécule avec un acide carboxylique et un groupe aldéhyde sur un cycle cyclohexane :
- Fonction principale : Acide carboxylique (suffixe acide ...carboxylique).
- Fonction secondaire : Aldéhyde (préfixe formyl-).
- Groupe de base : Cyclohexane.
Le nom est Acide 4-formylcyclohexanecarboxylique.
5.7. Cétones (RCOR’)
Si la cétone est la fonction principale, le suffixe est -one.
Exemple : Une hexanone portant un groupe hydroxyle en position 4 est la 4-hydroxyhexan-3-one.
Si la cétone est secondaire, le préfixe est oxo-.
Exemple : Pour CHO-CH2-CO-CH3 (l'aldéhyde est prioritaire)
- Fonction principale : Aldéhyde (suffixe -al).
- Fonction secondaire : Cétone (préfixe oxo-).
Le nom est 3-oxobutanal.
5.8. Acides carboxyliques (RCOOH, acides alcanoïques)
Si le groupe carboxyle est la fonction principale, le suffixe est acide ...-oïque ou acide ...carboxylique.
Exemples :
- CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH : acide 4-méthylheptanoïque
- Cyclohexane-COOH : acide cyclohexanecarboxylique
De nombreux acides à longues chaînes possèdent des noms usuels qui rappellent leurs sources naturelles.
5.9. Esters (RCOOR’)
Si l'ester est la fonction principale, le suffixe est -oate de R’ ou -carboxylate de R’.
La chaîne principale est celle qui porte la fonction dérivée de l’acide.
Exemples :
- CH3-CO-O-CH3 : éthanoate de méthyle
- Cyclohexane-CO-O-CH3 : cyclohexanecarboxylate de méthyle
5.10. Anhydrides d’acides (RCOOOCR’)
Ils dérivent des acides carboxyliques par déshydratation (élimination d'une molécule d'eau entre deux groupes carboxyle).
Ils sont nommés comme les acides, en étant précédés par le terme anhydride.
Exemples :
- CH3-CO-O-CO-CH2-CH3 : Anhydride éthanoïque propanoïque
- Anhydride dérivé de l'acide butanedioïque : Anhydride butanedioïque (nom usuel : Anhydride succinique)
5.11. Amines (alcanamines)
Les amines sont classées en primaires (RNH2), secondaires (RNHR'), et tertiaires (RNR'R'').
La position du groupe fonctionnel et les substitutions sur l'azote doivent être indiquées. Le groupe alkyle le plus important est choisi comme structure de base, et les groupes restants sont traités comme substituants à la suite des locants N-, N,N-.
Si le groupe amine est principal, le suffixe est -amine.
Exemples d'amines primaires :
- (CH3)2CH-CH2-NH2 : 2-méthylpropan-1-amine
Exemples d'amines secondaires :
- CH3-NH-CH2-CH3 : N-méthyléthanamine
Exemples d'amines tertiaires :
- (CH3)2N-CH2-CH2-CH3 : N,N-diméthylpropan-1-amine
Si le groupe amine est secondaire, le préfixe est amino-.
Exemple : Pour une cyclopenanone substituée par une amine en position 2, la cétone est prioritaire sur l'amine.
- Fonction principale : Cétone (suffixe -one).
- Fonction secondaire : Amine (préfixe amino-).
Le nom est 2-aminocyclopentanone.
Amines aromatiques : benzènamines (nom courant : anilines)
- C6H5-NH2 : Benzènamine (Aniline)
- C6H5-N(CH3)2 : N,N-diméthylbenzènamine (N,N-diméthylaniline)
5.12. Amines cycliques
L’atome d’azote dans le cycle est indiqué par le préfixe aza-.
- Un cycle à trois atomes avec un azote : azacyclopropane (nom usuel : aziridine)
- Un cycle à cinq atomes avec un azote : azacyclopentane (nom usuel : pyrrolidine)
5.13. Amides (alcanamides)
Les amides peuvent être primaires (RCONH2), secondaires (RCONHR'), ou tertiaires (RCONR'R'').
Lorsqu’il y a substitution sur l’atome d'azote, on utilise les locants N-, N,N-, comme dans les amines.
Si le groupe amide est principal, le suffixe est -amide ou -carboxamide.
Exemples d'amides primaires :
- CH3-CO-NH2 : éthanamide
- Cyclohexane-CO-NH2 : cyclohexanecarboxamide
Exemples d'amides secondaires :
- CH3-CO-NH-CH3 : N-méthyléthanamide
Exemples d'amides tertiaires :
- CH3-CH(Br)-CH2-CH2-CO-N(CH3)2 : 4-bromo-N,N-diméthylpentanamide
Foire Aux Questions (FAQ)
Qu'est-ce que la nomenclature en chimie organique ?
La nomenclature en chimie organique est un système de règles permettant de nommer les composés organiques de manière univoque, soit à partir de leur structure, soit de dessiner leur structure à partir de leur nom. Elle garantit une communication claire et précise entre les chimistes.
Quelle est la règle fondamentale pour la numérotation de la chaîne principale d'une molécule ?
La règle fondamentale est de choisir la chaîne carbonée la plus longue qui contient la fonction principale et/ou le plus grand nombre de groupes insaturés (doubles ou triples liaisons). La numérotation de cette chaîne doit attribuer les indices les plus bas possibles à la fonction principale, puis aux insaturations, et enfin aux substituants.
Comment détermine-t-on la fonction principale d'une molécule comportant plusieurs groupes fonctionnels ?
Pour déterminer la fonction principale, on utilise un ordre de priorité établi (souvent présenté sous forme de tableau). Le groupe fonctionnel le plus élevé dans cet ordre est désigné comme la fonction principale et son nom sera utilisé comme suffixe. Tous les autres groupes fonctionnels présents sont considérés comme des substituants et seront désignés par des préfixes.